Januar:

Madeira vandrefestival
Festivalen består af organiserede vandreture 5 dage i træk. Der er afmærkede vandreture og også de berømte ”Levada”-ture (vandreture som følger de gamle vandingskanaler som stadig fungerer !). Der er 20 ruter, og de er alle lavet, så der er noget for enhver smag, afhængigt af ens eget niveau.

Madeiras orienteringsfestival – 28. til 30. januar
Konkurrencerne finder sted udendørs. Man kan vælge forskellige distancer.

Februar:

Karneval
Karneval i bymidten. Den store karnevals-parade begynder ved Praca da Autonomia, Avenida do Mar e das Gomunidades Madeirenses, subida pela R. dias Leite, Av.Arriaga, Avenida Zarco, Rua Câmara Pestana og Praca do Municipio.

April:

Blomsterfestival
Hvert år, to uger efter påske, fylder Madeiras blomsterfestival de fleste gader I Funchals midte med et utal af blomster og farver.
Aftenen før gadeparaden samles tusinder af børn i Praca do Município for at bygge ”Håbets Mur”, lavet af blomster i tusindvis. Af andre lignende aktiviteter i denne periode er blomstertæpperne på gaderne, folklore-opvisninger, blomstershows, klassiske musikkoncerter og forskellige shows.

Juni:

Atlanterhavsfestival
Atlanterhavsfestivalen arrangeres af turist- og kulturministeriet og er en vigtig ting, som forbinder underholdning og kultur. Den indeholder følgende 3 varianter: Madeira musikfestival, international fyrværkeri-konkurrence og koncerter med filharmonisk orkester.

Under festivalen opføres der klassiske koncerter på fremragende steder som Palácio de Sao Lourenco, Teatro Municipal Balthazar Dias, Casa das Mudas, og i adskillige kirker i Funchal. Denne festival omfatter også den internationale fyrværkerikonkurrence, hvor konkurrencedeltagere fra forskellige lande hver eneste lørdag i juni måned arrangerer fyrværkeri i en skøn forening med musik.

August:

Stor historisk parade i Funchal.
Funchal fejrer 501 års dagen, hvor byen blev grundlagt af Kong Dom Manuel 1.
Ud over koncerter i det fri og anden underholdning vil fokus i gaderne være på festlighederne omkring den historiske parade kaldet ”Funchal Historie”. Den første gang denne hændelse fandt sted var samme dag i 2008, da byen fejrede dens 5. århundrede.

Tusinder af mennesker kom for at kigge på, da lokale klædt i kostymer, der symboliserede forskellige historiske skildringer om Funchal, vandrede gennem gaderne for at fejre udviklingen af havnebyen, Madeira’s smukke hovedstad.
Det blev til en så stor succes, at Byrådet besluttede at gentage paraden igen i 2009.

September:

Madeira Vinfestival
For at erindre den sociale og økonomiske vigtighed af Madeira-vinen genopføres de gamle vintraditioner. Madeira vinfestival afholdes i september midt i den bedste periode for druehøsten.

Festivalen begynder i landsbyen Câmara de Lobos med drueplukning, plukkernes parade, fodtrampning af druerne og andre traditioner, som finder sted til morskab for de lokale og andre besøgende. I midten af Funchal byder Madeira Vinfestival også på lys og folkeshows, alle med relation til vinproduktionens traditioner, og mange steder serveres der sæsonprægede Madeira-retter, samt diverse drink-specialiteter.

Columbus festival
Denne begivenhed er helliget den store navigator Christoffer Columbus, som har været tæt knyttet til Madeira, og som også boede nogle få år i Porto Santo. Denne ugelange festival afholdes i Vila Baleira på øen Porto Santo og indeholder masser af musik, drama, udstillinger og parader til minde om de portugisiske glansperioder.
Columbus’ første besøg på Madeira var i 1478, da Funchal på det tidspunkt var et vigtigt handelscenter for sukker. Men hans nærmeste bånd til øgruppen var hans ægteskab med Filipa Moniz, en datter af den første kaptajn på Porto Santo.

Columbus boede på øgruppen gennem den sidste fjerdel af det 15. århundrede og hans første barn Diogo blev født på Porto Santo. Denne festival minder om opfinderens liv på øgruppen Madeira, hans rejse til Amerika og storhedstiden under denne store opdager.

December – Januar:

Julelys på Madeira – 1. december til 6. januar
Fejringen af jul og nytår er meget rodfæstet og traditionerne holdes i live af befolkningen på Madeira med et kulturelt program. Artistshows kan nydes i Funchal centrum. Festlighederne starter på Madeira i november, når de kulørte lamper tændes i byens gader og varer gennem hele december for at slutte på helligtrekongersdag den 6. januar.
Allerede fra midten af november er Funchals gader pyntet med kulørte lamper sat op i motiver, der har relation til øen og den festlige sæson.

Nytårsaften
Nytårsaften fejres overalt på øen, på hoteller, restauranter, barer og på gaderne. Hovedattraktionen er festfyrværkeriet – affyret fra omkring 50 steder – som oplyser himlen over Funchal i omkring 10 minutter. Dette er virkelig en uforglemmelig oplevelse, som bringer mange besøgende tilbage til øen hvert år.